时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
罗伯·劳 桑吉夫·巴哈斯卡 罗伯特·英格兰德 安德鲁·加菲尔德 理查德·E·格兰特 山姆·哈格雷夫 基斯·卢卡斯 肯尼斯·卢卡斯 弗洛伦丝·皮尤 Nathan Rabin 乔纳森·罗斯 詹姆斯·夏慕斯 Francine Stock 马克·斯特朗 Jack Howard Franklin Leonard Jess Cagle Ellen Jones James King David Edelstein Anna Bogutskaya John August Aisha Harris
查理·大卫 理查德·哈蒙 布伦特·柯里根 格内维夫·布彻纳 Dennis Bateman 朱莉亚·森泽 Vince Valensuela Julian LeBlanc 蒂莫·德斯坎普斯 Ron Boyd
John-Michael Fisher Katherine Forbes Lauren Harper CJ Jones Jennifer Pierce Mathus Cassie Self